Le fluorure de perfluorobutanesulfonyl est un composé perfluoré qui se présente sous forme liquide à température ambiante. Il est principalement utilisé dans la synthèse de tensioactifs fluorocarbonés, de pesticides contenant du fluor, de colorants et comme dispersant dans le traitement du polycarbonate.Méthodes de synthèse
 

1. Électrofluoruration en deux étapes :
En commençant par le chlorure de butanesulfonyl, le fluorure de perfluorobutanesulfonyl est facilement préparé via une réaction de déplacement du fluor en utilisant du fluorure de potassium (KF) pour donner du fluorure de butanesulfonyl. Le fluorure de butanesulfonyl est ensuite introduit dans une cellule électrolytique avec du fluorure d'hydrogène anhydre (AHF). L'électrolyse est effectuée à pression atmosphérique dans une atmosphère d'azote, où les atomes d'hydrogène du groupe alkyle du fluorure de butanesulfonyl sont remplacés par du fluor, générant du fluorure de perfluorobutanesulfonyl. L'équation de la réaction est la suivante :
(Remarque : équation de réaction non fournie dans le texte)
2. Formulation d'un fluide de coupe anticorrosion pour pièces automobiles
 

En utilisant le tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde (sulfolane) comme matière première, le fluorure de perfluorobutanesulfonyl est généré directement via une réaction d'électrofluoruration. L'équation de la réaction est la suivante :
(Remarque : équation de réaction non fournie dans le texte)
2. Formulation d'un fluide de coupe anticorrosion pour pièces automobiles
 

1. Catalyseur pour les réactions de fluoration
Le fluorure de perfluorobutanesulfonyl sert de catalyseur pour les réactions de fluoration. Par exemple, dans la fluoration du 2-trichlorométhyldichlorotoluène, les catalyseurs fluorure de perfluorosulfonyle (y compris le fluorure de perfluoropropyl-, perfluorobutyl-, perfluoropentyl- et perfluorooctyl-sulfonyle) offrent des avantages tels qu'une faible toxicité, une grande sécurité, une excellente sélectivité catalytique, de faibles exigences de dosage et des rendements de fluoration élevés.
Procédure spécifique :
 

Dans un réacteur haute pression en acier inoxydable de 5 L équipé d'un agitateur et d'un thermomètre, refroidir le système en dessous de 5 °C. Ajouter séquentiellement du fluorure d'hydrogène (HF) et du 2-trichlorométhyldichlorotoluène dans un rapport massique de 1:1. Ajouter le catalyseur, le fluorure de perfluorobutanesulfonyl, de sorte que le rapport massique du 2-trichlorométhyldichlorotoluène au catalyseur soit de 1:0,01. Chauffer le mélange à 50~60 °C et maintenir une pression de réaction de 0,8 à 1,2 MPa pendant 4 heures.
Post-traitement :
 

Prélever un échantillon pour l'analyse GC ; la teneur en intermédiaire 2-difluoromonochlorométhyldichlorotoluène doit être de 0,2 %. À la fin, purger avec de l'azote pour éliminer l'excès de HF. Neutraliser le mélange avec une solution aqueuse de carbonate de potassium à un pH de 6~7. Laisser décanter et séparer le produit, le 2-trifluorométhyldichlorotoluène. Le produit atteint généralement une pureté de 97,5 % et un rendement de 93,5 %. L'équation de la réaction est la suivante :
(Remarque : équation de réaction non fournie dans le texte)
2. Formulation d'un fluide de coupe anticorrosion pour pièces automobiles
 

Le fluorure de perfluorobutanesulfonyl peut être mélangé à d'autres composants pour formuler des fluides de coupe anticorrosion pour pièces automobiles.
Formulation spécifique (en poids) :
Huile végétale mélangée : 25 parties
Sulfate de plomb tribasique : 15 parties
Phosphate de triacétylamine (amine de phosphate de triéthyle) : 16 parties
Sulfonate d'ester monoéthoxylé d'acide succinique : 16 parties
Lauryléthersulfate de sodium (SLES) : 10 parties
Bétaïne de cocamidopropyle : 20 parties
Sulfate de sodium : 20 parties
Fluorure de perfluorobutanesulfonyl : 15 parties
Triéthanolamine : 18 parties
Acide citrique : 5 parties
Sulfonate de pétrole sodique : 15 parties
Éther de polyoxyéthylène d'alcool gras : 4 parties
Acide p-nitrobenzoïque : 4 parties
Tétraborate de sodium : 2 parties
Anhydride diméthylmaléique : 3 parties
Eau désionisée : q.s. (quantité suffisante)
3. Synthèse de tensioactifs fluorés
 

Les tensioactifs fluorés sont indispensables dans la polymérisation en émulsion des fluoromonomères, offrant une bonne émulsification et des performances stables du produit. La préparation des sels d'ammonium quaternaire de fluorure de perfluorobutanesulfonyl implique les étapes suivantes :
Étape 1 :
Charger un ballon réactionnel avec de l'éthylènediamine et de l'éther isopropylique. Ajouter lentement une quantité équivalente de fluorure de perfluorobutanesulfonyl goutte à goutte à basse température. Après l'ajout, chauffer à 50 °C et faire réagir pendant 1 heure.Étape 2 :
Après refroidissement, laver deux fois à l'eau. Distiller le solvant éther isopropylique sous basse pression et chauffer pour obtenir un solide jaune pâle. Recristalliser à partir d'éthanol et sécher sous vide pour obtenir un solide blanc.Étape 3 :
Charger le solide blanc dans un ballon à trois cols, ajouter du DMF (diméthylformamide) et agiter à température ambiante jusqu'à dissolution complète. Ajouter une quantité équimolaire d'anhydride maléique, agiter à température ambiante pendant 0,5 heure, puis chauffer à 50 °C et agiter pendant 1 heure.Étape 4 :
Après refroidissement, verser dans de l'eau distillée pour précipiter. Filtrer pour obtenir un produit solide blanc. Dissoudre ce solide dans une solution de NaOH, ajouter du chlorure de glycidyltriméthylammonium et chauffer pour faire réagir. Ceci donne un tensioactif cationique sel d'ammonium quaternaire contenant du fluor.4. Synthèse de monomères oxétane avec des chaînes latérales fluorocarbonées courtes
 

Les polyéthers fluorés possèdent une faible énergie de surface ; les chaînes perfluorocarbonées plus longues offrent généralement une meilleure hydro- et oléophobie. Cependant, leur dégradation produit des contaminants environnementaux persistants comme l'acide perfluorooctanoïque (PFOA) et l'acide perfluorooctanesulfonique (PFOS). Les polymères fonctionnels avec des chaînes fluorocarbonées courtes atténuent ces risques environnementaux.